C6H5.N:N.C6H5 ≈ один из простейших (ср. Бензолазометан) представителей азосоединений (см.), открыт в 1834 г. Митчерлихом при перегонке нитробензола со спиртовым КНО, получается осторожным восстановлением нитробензола амальгамой натрия (наиболее удобный путь получения ≈ Вериго, П. Алексеев), цинковой пылью (Алексеев) или действием электрического тока в спиртово-щелочном растворе, а также хлористым оловом в водно-щелочном растворе, перегонкой азоксибензола с железными опилками, окислением гидразобензола и анилина хамелеоном, красной синильной солью или хлорной известью и пр. А. кристаллизуется в оранжево-красных ромбических (Еремеев) призмах или табличках, плавится при 68╟, кипит при 293╟, трудно растворим в воде, легко в спирте и эфире. А. легко хлорируется, нитруется и пр. подобно бензолу; при окислении хромовой кислотой переходит в азоксибензол (Петриев); при восстановлении (цинковой пылью, сернистым аммонием) дает гидразобензол C 6H5.HN.NH.C6H5; восстановление А. во многих случаях (S...
Энциклопедический словарь. Брокгауз Ф.А., Ефрон И.А.
Азобензол, C6H5N=NC6H5, простейшее ароматическое азосоединение, оранжево-красные кристаллы. Устойчив транс-изомер, tпл 68╟C, нерастворим в воде, растворяется в эфире, ледяной уксусной и концентрированной серной кислотах. А. не удерживается волокнами и сам по себе красителем быть не может. Если в молекулу А. ввести амино- или оксигруппы, образуются простейшие азокрасители. А. получают восстановлением нитробензола в щелочном растворе цинковой пылью или электрохимическим методом. А. восстанавливается до анилина через гидразобензол, как установлено Н. Н. Зининым в 1845. Открыт А. в 1834 немецким химиком Э. Мичерлихом.
Большая Советская Энциклопедия
