(химич.), С 6 Н 5NO2, получен одновременно Лораном и Эрдманом при окислении индиго: первым ≈ при помощи азотной кислоты, вторым ≈ при помощи хромовой кислоты. Кроме того, И. образуется: при кипячении со щелочами ортонитрофенилпропиоловой кислоты (см. Коричная кислота): C6H4(NO2)C:C.CO2H =С 8 Н 5NO2 +СО 2 (Байер); при действии азотистой кислоты, хлорного железа или двухлористой меди на амидооксииндол:
(Байер);
при окислении марганцово-калиевой солью, в щелочном растворе, карбостирила (см.) и при кипячении с крепкой соляной кислотой нитрозо-γ-оксикарбостирила:
(Байер и Гомолка);
при нагревании водных растворов изатиновой кислоты (см.): С 8 Н 7NO3-H2O=C8 Н 5NO2. И. представляет красновато-желтые призмы, плавящиеся при 200-201╟, мало растворимые в холодной воде, сравнительно хорошо в горячей, трудно в эфире и очень хорошо в кипящем спирте. Спиртовой раствор сообщает коже очень неприятный, упорный запах. Вкус И. горький. По некоторым из своих реакций И. напоминает альдегид: так, о...
Энциклопедический словарь. Брокгауз Ф.А., Ефрон И.А.
Изатин, гетероциклическое соединение; кристаллы жёлто-красного цвета, tпл 203,5 С. И. свойственна таутомерия; он существует как в лактамной (I), так и в лактимной (II) форме:
═ И. растворим в ацетоне, бензоле, метиловом спирте и горячей воде; проявляет слабокислотные и слабоосновные свойства, образуя соли соответственно с основаниями и кислотами. Он легко ацилируется, алкилируется, нитруется, галогенируется, сульфируется и т. д.
═ И. может быть получен окислением индиго, из анилина и др. способами.
═ И. и некоторые его производные ≈ ценные полупродукты в производстве кубовых индигоидных красителей; применяется также для открытия и фотометрического определения тиофена в бензоле (так называемая индо-фениновая реакция), пиррола и меркаптанов в воздухе, для открытия Cu и Ag. Изатин-b-оксим ≈ продукт взаимодействия И. с гидроксиламином ≈ применяют для обнаружения и определения U, для обнаружения Ag, Co и многих других элементов.
Большая Советская Энциклопедия
