Нитрилы
(хим.) ≈ изомеры карбиламинов (см. соотв. статью), представляют вещества общей формулы R'C:N, где R' ≈ одноатомный органический радикал. Н. образуются: при перегонке солей серно-винных кислот с цианистым калием (Дюма, Пелуз, Франкланд и Кольбе):
C2H5O.SO3K + K.CN = C2H5.CN + K2SO4;
2) при действии галоидангндридов спиртов (предпочтительно йодюров) на цианистый калий (Вильямсон) в присутствии водного спирта (Шлагденхауфен, Анри) или на двойную соль цианистого калия и цианистой ртути (Бутлеров):
CH3.J + K.CN = KJ + CH3.CN H
и
4(CH3)3C.J + K2Hg(CN)4 = 4(CH3)3:C.CN + K2HgJ4;
3) при дегидратации амидов кислот при перегонке их с фосфорным ангидридом (Дюма, Малагутти и Леблан; Бектон и Гофман):
CH3.CO.NH2 ≈ H2O = CH3.CN
или с пятисернистым фосфором (Анри), в каковом случае первоначально образуется тиоамид:
6CH3.CO.NH2 + P2S5 = 5CH3.CS.NH2 + CH3.CN + 2PHO3 = 6CH3.CN + 5H2S + 2PHO3;
4) перегонкой кислот с роданистым калием или свинцом (Леттс, Крюсс), при чем реакция протекает в две фа...
Энциклопедический словарь. Брокгауз Ф.А., Ефрон И.А.
НИТРИЛЫ карбоновых кислот - органические соединения, содержащие одну
или
несколько цианогрупп - С?N. Получают дегидратацией амидов карбоновых
кислот, взаимодействием галогенопроизводных углеводородов с цианидами
щелочных металлов и другими способами; применяют в производстве
химических
волокон, пластмасс и синтетических каучуков, в органическом синтезе, как
растворители (см. Акрилонитрил, Ацетонитрил).
Большой Энциклопедический Словарь
Нитрилы карбоновых кислот, цианистые соединения, RC ≡ N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры ≈ изонитрилы.
═ Первый представитель ряда ≈ цианистый водород HCN (формонитрил). Низшие алифатические Н. ≈ жидкости с неприятным запахом, высшие ≈ твёрдые кристаллические вещества, простейший ароматический Н. бензонитрил ≈ бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства Н. приведены в таблице.
Нитрил
tкип, ╟С
Плотность при 20╟С, г/см3
Ацетонитрил CH3CN
81,6
0,783
Пропионитрил C2H5CN
98
0,785
Бутиронитрил C3H7CN
118
0,794
Стеаронитрил C17H35CN
357
0,818*
Бензонитрил C6H5CN
190,7
1,0102**
* При 41╟С. ** d1515.
═ Н. восстанавливаются до первичных аминов RNH2; Н. с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией акрилонитрила получают полиакрилонитрильные волокна. Формонитрил, или синильную кислоту, HCN, применяют в производстве акрилонитрил...
Большая Советская Энциклопедия
